В Петербург Иван Бунин приезжал постоянно,-более 40 раз. Поэтому почти вся литературная деятельность Бунина была связана с Петербургом. Именно в Петербурге 17-летнй Бунин опубликовал свои первые юношеские стихотворения и рассказы, посвященные Петербургу-«День памяти Петра». Первым напечатанным произведением молодого поэта было стихотворения «Деревенский нищий» и «Над могилой С.Я.Надсона», опубликованное в журнале «Родина» в 1887 году. В 1895 году Иван Бунин впервые приезжает в Петербург. Останавливается в доходном доме на Невском проспекте 106, кв.13 (сейчас нумерация квартир изменена). Затем посещает редакцию журнала «Новое слово», где знакомится с его редакторами: русским публицистом Сергеем Николаевичем Кривенко, русским историком Александром Михайловичем Скабичевским, а также с литературоведом Николаем Константиновичем Михайловским. Потом Бунин посещает известного поэта и создателя образа Козьмы Пруткова Алексея Михайловича Жемчужникова, который всячески помогал молодому поэту печататься в петербургских журналах. В первые приезды в Петербург Бунин знакомится и заводит приятельские отношения с поэтоми драматургом Александром Федоровым, ярким представителем Серебряного Века, поэтом Константином Бальмонтом, поэтом, переводчиком Михаилом Гербановским, позже — с издательнецей Поповой, с поэтом Аполлоном Коринфским, прозаиком, публицистом Василием Михеевым, одним из вдохновителей «Русского Собрания» Василием Величко, историком и юристом Владимиром Шуфом и многими другими. Во второй половине декабря 1896 года в Петербурге в издательстве Поповой выходит первая книга прозы Бунина «На край света и другие рассказы» (СПб., 1987). Петербургские критики доброжелательно оценили эту Бунинскую книгу. Вдохновленный успехом, Бунин расширяет свои знакомства и начинает посещать некоторые петербургские литературные салоны, где знакомится с писателем-прозаиком Дмитрием Маминым-Сибиряком, известным переводчиком Федором Фидлером, врачом и народовольцем Сергеем Елпатьевским, поэтом Иннокентем Анненским, общественным деятелем и писателем Владимиром Короленко, писателем на темы военного флота Константином Станюковичем, писателем Казимиром Баранцевичем, поэтом Федором Сологубом, приемной дочерью издательницы Давыдовой- Мусей Давыдовой, будущей женой своего товарища Куприна. Надо сказать, что Бунин всегда поддерживал своего товарища Куприна начиная с первого его приезда в Петербург, где они поселились в престижном отеле «Пале Рояль» на Пушкинской 20. С Мусей Давыдовой и ее подругами Бунин ходит на спектакли в «Мариинку» и «Александринку». Все эти мероприятия значительно расширяли кругозор Бунина и формировали его как будущего большого мастера русского Слова. Можно сказать, что Бунин в кругу новых питерских друзей и приятелей чувствовал себя раскованно и непринужденно. Это вдохновляло его и заставляло находить новые сюжеты в литературном творчестве.В последующие годы молодой Бунин, кроме журнала «Родина», начинает сотрудничать и с другими петербургскими периодическими изданиями: газетами «Русская Жизнь»,»Родина», и «Новости и Биржевая газета»; журналами «Северный Вестник», «Книжки «Недели», «Наблюдатель», «Мир Божий», «Вестник Европы», «Русское богатство», посылая туда стихотворения, рассказы и литературно-критические статьи. В первой половине 1890-х годов Иван Бунин заявил о себе как поэт, прозаик, публицист и критик. На творчество молодого Бунина обратили внимание известные литераторы Петербурга: Михайловский, Гайдебуров, Жемчужников. Бунин завязывает доверительную переписку с издательницей журнала Давыдовой, секретарем редакции журнала «Север» В.П. Лебедевым и другими сотрудниками некоторых петербургских журналов и газет.
Нужно сказать, что творчество Бунина пользовалось большим спросом у петербургских читателей.
После того, как в апреле 1899 года Бунин в Ялте познакомился с Максимом Горьким, у него в Петербурге начался новый этап литературного творчества. Горький привлекает Бунина к сотрудничеству в петербургском журнале «Жизнь», в котором в октябре 1900 года были напечатаны: поэма «Листопад» и рассказ «Антоновские яблоки». Это положило начало Бунинской классической прозе.