Мужской монастырь здесь был основан в 1560 году Пименом (новгородским архиепископом) и Федором Сырковым. Основание монастыря было сделано по указу царя Ивана Грозного, который примерно в это же время открывает также Муромский монастырь, Собор Покрова Пресвятой Богородицы (Храм Василия Блаженного), Зилантов Успенский монастырь и Богородицкий женский монастырь в Казани, Введенскую церковь монастыря в Старице и мн.др. По легенде, первый деревянный храм здесь появился задолго до основания монастыря. Указывается дата 1383 года, когда произошло чудо явления верующим Тихвинской Иконы Божьей Матери Одигитрии на берегу речки Тихвинки. Интересно, что перед этим Икона, согласно сказанию «О Тихвинской Иконе Богоматери», 7 раз являлась на Ладожском озере, 1 раз на реке Оять в деревне Имоченицы, а также на «Кожеле на Куковой горе». В любом случае появление Иконы здесь оказало сильное впечатление на людей этих дохристианских, малоразвитых и малообжитых мест. Интересно, что в середине 16 века, в период основания здесь монастыря, Тихвинскую Икону Одигитрию отождествляли с Одигитрей из Влахернского храма в Константинополе у залива Золотой Рог, которая исчезла из Константинополя примерно в 1383 году, за 70 лет до падения восточной римской империи. Но чудесным образом легендарная Одигитрия из Влахернского храма оказалась в 1653 году в России в качестве подарка царю Алексею Михайловичу Романову. Некоторые историки отождествляют Тихвинскую икону с списком Лиддского нерукотворного образа, которую сделали в 8 веке по повелению патриарха Константинопольского Германа I. Некоторые историки указывают на древность Тихвинской Иконы, которая была написана с образа, созданного самим евангелистом Лукой. Как бы там не было, но необыкновенное и великое явление Иконы на реке Тихвинке в 1383 году стало восприниматься в сознании русского народа как «перемещение» Иконы из духовно и благочестиво упавших Рима и Константинополя в новый удел- Святую Русь, которая сбрасывала оковы татарского ига и переставала быть политически разрозненной. Русь становилась Третьим Римом-духовным приемником великой империи. Каменные строения здесь появились при Василии III, отце Ивана Грозного. Это Успенский собор, где хранилась великая Икона, и куда могли придти поклониться ей. И сам царь Василий III приезжал сюда поклониться Иконе, например в 1526 году. Василий III просил Икону «даровать ему наследника». В 1547 году наследник Василия III -царь Иван Васильевич за несколько дней «до венчания на царство» и накануне Казанского похода приезжал сюда поклониться Иконе. Случались пожары, уничтожавшие постройки, но Икона всегда чудесным образом оставалась невредимой, в 1500 году она была спасена священником Василием. Во время смутного времени, в 1613 году монастырь во главе с князем Семеном Прозоровским отразили атаки превосходящей по численности шведской армии Якоба Делагарди. В 1623 году сильно пострадал от пожара Успенский собор монастыря. В 1747 году набожная Елизавета Петровна выстроила для монастыря с западной части каменную ограду, строительство которой было закончено в 1788 году при Екатерине II. В 1854 году ювелир-промышленник Федор Верховцев передал монастырю уникальный по исполнению большой серебряный крест. Во время Великой Отечественной войны, когда Тихвин был занят фашистскими войсками, икону вынесли из Успенского собора и отвезли во Псков, где Икона в 1941-1943 г.г. находилась в Псковской духовной миссии. По воскресеньям Икону относили в Троицкий собор, где ей могли поклониться. В 1944 году Икона через Ригу попала в американскую зону оккупации Германии, а оттуда в США. Вернулась Икона в Россию, в Тихвинский монастырь в 2004 году.
Интересные факты:
- В Михайловском (Инженерном) замке находится картина «Перенесение Тихвинской Иконы Божией Матери из церкви Рождества Богородицы в Успенский собор Тихвинского монастыря 9 июня 1798 года» кисти Василия Истомина.
- Изображение Богоматери на Тихвинской Иконе, относится к иконографическому типу-Одигитрия, когда Богородица общается с младенцем Христом. Изображение Богоматери на Тихвинской Иконе, кроме отличия в наклоне головы, практически идентично Смоленской Иконе Божией Матери.
- С 1950 года чудотворный образ находился в небольшом Свято-Троицком соборе в Чикаго, где Икону хранил архиепископ Рижский Иоанн, завещавший возвращение Иконы в Тихвинскую обитель в случае ее возрождения (монастырь был возвращен церкви только в 1995 году и началось его восстановление). Его приемный сын протоиерей Сергий посвятил всю жизнь сохранению Иконы.